После института Андрей планировал пару лет поработать в Армении – его диплом был связан с этой республикой. Однако писатель Борис Полевой, с которым Дементьев познакомился в студенческие годы, отговорил его от этой затеи. «Какая Армения? Ваша родина – Тверь. Поезжайте туда. Там – ваша литературная судьба», - напутствовал молодого коллегу земляк и автор знаменитой «Повести о настоящем человеке», дважды сталинский лауреат.
Два года Андрей Дементьев трудился в отделе сельского хозяйства «Калининской правды», следующие три - возглавлял отдел комсомольской жизни областной газеты «Смена». Причем успевал заниматься и журналистикой, и поэтическим творчеством. За первым его сборником «Лирические стихи», куда вошли также переводы армянской, абхазской и азербайджанской поэзии, последовали «Родное», «Глазами любви».
Поэт сотрудничал с альманахом калининских писателей «Родной край». Стал первым лауреатом премии имени Героя Советского Союза Лизы Чайкиной, учрежденной областной организацией ВЛКСМ.
К слову, идею написать поэму «Дорога в завтра» - о «потрясающей дивчине», бригадире прядильной фабрики Вышневолоцкого хлопчатобумажного комбината Валентине Гагановой – подал молодому поэту тоже Борис Полевой. А Валентина познакомила Андрея с Юрием Гагариным, когда тот приехал на встречу с тружениками в клубе Вышнего Волочка.
Чуть позже из-под пера Дементьева вышла его первая книга о всесоюзном старосте Михаиле Калинине («Штрихи большой жизни: М.И. Калинин в родных местах»), именем которого в 1931 г. была названа родная для поэта Тверь.
В 1958 г. Дементьев стал членом Союза писателей РСФСР, спустя год - вступил в Союз писателей СССР. В 1958-м же на фестивале молодых поэтов России в Смоленске он попал в семинар Михаила Исаковского. В Литинституте он уже слушал лекции автора песен «Катюша», «Огонек», «В лесу прифронтовом», «Летят перелетные птицы», «Снова замерло все до рассвета», «Дан приказ: ему на запад»… Теперь судьба предоставила ему возможность поближе познакомиться с поэтом Исаковским. А также подружиться с писателем Сергеем Баруздиным. Он-то и начал настойчиво советовать Андрею перебраться в Москву. И во многом способствовал его переезду.
«Я очень многим обязан Баруздину. В трудные для меня дни он писал статьи о моих книгах, вместе с Борисом Полевым активно поддержал мою поэму о Валентине Гагановой. Эту поэму так замордовали в Твери доморощенные коллеги, что я попал в больницу с полным истощением нервной системы». («И все-таки жизнь прекрасна», с. 27)